SynthesisofTrans，Trans－2，4－HexadienylAcetate
LIUHong－mei，JIANGXiao－han，CONGZhen－na(GuangdongFoodandDrugVocational－technicalSchool，GuangdongGuangzhou510663，China)Abstract:Trans，trans－2，4－hexadienylacetatewassynthesizedusingsorbicacidasstartingmaterialbyesterifica-tion，selectivereductionandesterification．Formethylsorbate’sreduction，withlithiumaluminiumhydrideandaddingalu-minumchlorideanhydrouscanprotectconjugateddoublebonds，andtheyieldwasabout79%，higherthanthatreportedintheliterature．Thismethodwassimpleandeasyinoperation，andnospecialrequirementsonthesolventandequipment．Keywords:trans;trans－2，4－hexadienylacetate;lithiumaluminiumhydride;codlingmoth;insectpheromone
第二次世界大战后，有机磷，有机氯、氨基甲酸酯等有机合成农药得到广泛应用，在农作物害虫防治、农作物产量提高、保障农业可持续发展和人类健康等方面发挥巨大作用，迄今为止，人们先后合成并使用过的有机农药达数百种之多［1］。但由于某些有机合成农药自身不易降解和人们使用不当等原因逐渐造成了许多负面影响，如农药残留、害虫抗药性、害虫再猖獗等现象［2］，同时有机农药会污染环境并伤害天敌，使其使用受到了很大的限制。为此人们迫切需要一些方法和技术来解决上述问题。通过大量的研究和实践验证，人们发现一种新颖的特异性药剂生物型农药———昆虫性信息素，该农药可以在不污染环境、不伤害天敌、对人畜安全的情况下解决问题。由于它的特点符合人们的要求，目前已越来越为人们所关注。昆虫性信息素一般由雌性昆虫产生并释放，以引诱雄性昆虫前来交尾，是一种对昆虫行为、生殖及繁衍起着重要调控作用，进而对昆虫的整个种群数量起着调控作用的化学信息物质。目前，性信息素主要应用于虫情监测、大量诱捕、干扰交配、虫种鉴定、害虫检疫及与其他生物农药的结合等。但目前人们使用的性信息素产品在生产和推广技术方面仍然存在着许多亟待解决的问题，因此，昆虫性信息素作为一种环保、无污染、高效、专一的新型农药还需深入的探讨与研究［3－7］。反，反－2，4－己二烯醛醋酸酯是人工合成苹果蠹蛾性信息素反，反－8，10－十二碳二烯－1－醇的重要中间体［8］，也是其他杀虫剂和活性物质的重要中间体。文献报道反，反－2，4－己二烯醛醋酸酯的合成主要有两种方法:方法一［9］以2－甲基－1，3－二氧戊烷－4－酮和反－1－三甲基硅烷－1－烯－3－丁醇为起始原料经取代、Claisen重排反应得到重要中间体山梨酸甲酯，之后经还原和乙酸酯化得到目标产物;方法二［10］以廉价的间戊二烯为起始原料经加成、开环、脱水、酯化反应生成反，反－2，4－己二烯醛醋酸酯。方法一中使用了几种危险和昂贵试剂二(三甲基硅基)氨基锂、氢化铝锂，方法二虽然采用便宜的原料，但收率极低(20%)，本文参考方法一，采用市售的山梨酸经甲酯化、改进的还原方法和乙酸酯化合成了反，反－2，4－己二烯醛醋酸酯。合成路线如下:

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