8-溴-1-辛醇是昆虫信息素、前列腺素等天然产物的合成原料。目前有关8-溴-1-辛醇的合成多采用二元醇的单卤代反应制备。由于二元醇的单卤代反应不完全、选择性难、容易生成多取代等因素的影响制约着8-溴-1-辛醇的工业化生产,因此开发一条高收率、低成本、低污染的生产路线制备8-溴-1-辛醇具有重要的意义。本论文采用1,8-辛二醇为起始原料,通过卤代试剂的筛选、溶媒的筛选、可逆反应终点的确定及工业化生产过程溶媒的回收套用开展研究,确定了工业化生产8-溴-1-辛醇的工艺条件。将1,8-辛二醇和甲苯以1:15的质量比加入反应釜中,加热温度调至95℃,加热至全溶后滴加摩尔比为1:1的40%的氢溴酸水溶液,加热回流下反应20小时,向反应体系中补加0.2当量的氢溴酸,保温反应2小时后再补加0.2当量的氢溴酸,保温反应2h,GC内标法检测反应进行情况反应转化率达92%以上,产品GC纯度达95%。对本工艺所得8-溴-1-辛醇和主要杂质进行质量研究,经中试放大及工业化试生产证明工艺条件稳定,具有可重复性。本论文合成1,8-辛二醇的工艺过程目前未见文献报道,是本论文的重要创新。本论文采用分水、蒸馏的方式回收套用溶媒,溶媒甲苯的一次回收率达到80%,经循环套用溶媒甲苯的回收率达到98%。该工艺操作简单、切实可行,成本低、回收率高,工艺稳定。

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